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La bottega del Cavalier d'Arpino
Dopo l'esperienza presso il Grammatica, Caravaggio approdò alla corte di Giuseppe Cesari detto il Cavalier d'Arpino, uno dei pittori più in voga negli ambienti della committenza romana. Da questo maestro, come dice il Bellori: «fu applicato a dipinger fiori e frutti sì bene contraffatti, che da lui vennero a frequentarsi a quella maggior vaghezza che oggi tanto diletta». Quei fiori e frutti in realtà rappresentano l'inizio di quel genere pittorico che in seguito verrà definito natura morta. Gli insegnamenti del Cavalier d'Arpino non appagavano il giovane pittore che si sentiva poco stimolato da ciò che il maestro gli proponeva. Questa sua insoddisfazione, sommata ad un episodio che vide Caravaggio ricoverato all'ospedale per il calcio di un cavallo, senza che il suo maestro gli facesse visita, fu motivo di litigio tra i due, il pessimo carattere dell'allievo portò alla rottura del rapporto con la bottega del Cesari.
Caravaggio, spinto dal desiderio di affermazione decise così di mettersi in proprio. Durante questo periodo e per tutta la sua vita ebbe una condotta di vita piuttosto sregolata, viene spesso citato nelle denuncie per vari fatti di violenza nei quartieri più turbolenti della città, il che ha oltremodo alimentato il mito dell'artista bohemienne che traeva ispirazione dalla vita di strada e dai fatti di sangue e di malaffare a cui era abituato.
Nel Bacchino Malato, una delle sue prime opere compiute, è raffigurato il Caravaggio di quei primi anni romani, lo sguardo vivo e intenso contrasta con la malinconia provocata dalla malattia che affliggeva il giovane pittore e che lo accompagnò fino alla morte. I personaggi che posavano per i suoi dipinti venivano direttamente dalla strada, era gente umile che egli usava frequentare quotidianamente, inoltre Caravaggio non poteva permettersi di retribuire dei modelli di professione, per via delle scarse committenze che l'artista faticava ad ottenere.
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