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Il trasferimento a Roma (1592) di Caravaggio
Nel 1590 morì anche la madre, quindi il giovane Merisi decise di trasferirsi a Roma (attorno al 1592). Alcuni biografi del pittore (soprattutto Giovanni Baglione), accennano ad un probabile omicidio che Caravaggio, allora poco più che ventenne, avrebbe commesso proprio quell'anno; ipotizzando che il viaggio a Roma sarebbe stato in realtà una fuga.
I primi tempi furono duri e mortificanti, soprattutto per colpa del suo carattere spigoloso e aggressivo, che non lo facilitava nel rapporto con gli altri. Bellori, uno storico dell'epoca, lo descrive in quel periodo già affetto da malaria (fatto che condizionò il suo sistema nervoso per tutta la vita) un'infermità che rendeva il suo fisico fragile e vulnerabile in perfetto contrasto con la sua tempra irascibile.
Nel primo periodo romano Caravaggio si trovò costretto a fare copie di quadri sacri da utilizzare come pagamento per un alloggio modesto all'interno una pensione gestita da un certo monsignor Pandolfo Pucci, che lui soprannominava "Monsignor Insalata", per via del magro vitto di sole verdure che questi soleva passare ai suoi clienti. Stanco di questa situazione, l'artista si trasferì presso la bottega di Lorenzo il Siciliano, un mediocre pittore dell'epoca, che non seppe valorizzare e capire il talento del giovane apprendista al quale faceva dipingere solo teste di santi. Dopo il Siciliano, Caravaggio ebbe per un breve periodo di tempo come maestro Antiveduto Grammatica, un sofisticato pittore manierista senese il cui bizzarro nome era dovuto alla sua nascita prematura. Grazie all'apprendistato presso le botteghe di questi due artisti Caravaggio acquistò la rapidità d'esecuzione : visto che i due pittori producevano opere "in serie", in un gran numero di copie, questo costringeva loro e gli allievi, che seguivano le loro direttive, a dipingere rapidamente. Fu anche merito dei suoi primi maestri se Caravaggio nell'arco di venti anni di carriera riuscì a creare un gran numero di capolavori.
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